חז"ל הגדירו את הסוכה במשך חג הסוכות כדירת קבע, וחלק מקביעות מקומו של האדם זו שנתו, וכך נפסק: "כיצד מצוות ישיבה בסוכה? שיהיה אוכל ושותה וישן ומטייל...", ומוסיף השולחן ערוך: "אוכלים ושותים וישנים בסוכה כל שבעת ימי החג, בין ביום ובין בלילה, ואין ישנים מחוץ לסוכה, אפילו שנת ארעי". סעיפים אלו נכתבו באופן ברור בשולחן ערוך בהלכות סוכה.
ואכן, רבים וטובים מקפידים על שינה בסוכה לאורך כל ימות חג הסוכות. אך ישנם שאינם מקפידים על כך. השאלה אם יש להם על מי לסמוך ובאיזה תנאים מן הדין פטורים משינה בסוכה?
הרמ"א בסימן תרל"ט, סוף סעיף ה', כתב: "ומה שנוהגין להקל עכשיו בשינה, שאין ישנים בסוכה, רק המדקדקין במצוות, יש אומרים משום צינה, דיש צער לישון במקומות הקרים, ולי נראה משום דמצוות סוכה איש וביתו, איש ואשתו, כדרך שהוא דרך כל השנה, ובמקום שלא יוכל לישון עם אשתו, שאין לו סוכה מיוחדת, פטור. וטוב להחמיר ולהיות שם עם אשתו, כמו שהוא דר כל השנה, אם אפשר להיות לו סוכה מיוחדת".
יסוד דבריו של הרמ"א הוא בגדר 'המצטער', שכן המצטער מחמת איזה שהוא צער בלתי נסבל, פטור מן הסוכה. הפטור מדין קור וצינה נידון בפוסקים, האם בארץ ישראל קיימת בזה טענת מצטער.
הגר"א נבנצאל והגר"מ אליהו זצ"ל כתבו, שכיוון שבארץ ישראל אין הצינה קשה כל כך, אין סיבה זו מהווה פטור משינה, ובקלות ניתן להתארגן כנגד הקור, אך אם אינו יכול לישון בסוכה מחמת רעש המטיילים והנוסעים ברחוב, נראה דמקרי מצטער. וכן סוכה הממוקמת במקום שיש פחד ממחבלים או פושעים ומציקים בלילה, הסוכה כשרה ביום, ובלילה פטור מלישון בסוכה.
הלומדים בבית המדרש ומתנמנמים תוך כדי לימודם או בזמן השיעור, אין צורך להקימם כדי שילונו בסוכה, כי התורה אמרה "תשבו" והוא "כעין תדורו", וגם במשך השנה יש רגילות להתנמנם בשיעורים, ואין מעוררים את המתנמנם לילך לישון בביתו, אלא מניחים אותו שירדם מתוך דברי תורה.
כמו כן, הנרדמים תוך כדי נסיעה, זוהי רגילות במשך השנה, וכן אם צריכים הם להירדם הווי בגדר מצטער ופטורים מן הסוכה. גם המקפיד לישון בסוכה כדין, בליל עונתה של אשתו יישן בביתו. בחב"ד נהגו שלא לישון בסוכה, כפי שהובא בשולחן ערוך הרב של האדמו"ר הזקן: "מנהגנו שלא לישון בסוכה", והסיבה לכך כפי שהסביר הרבי: "כיוון שבסוכה ישנו אור אלוקי שזורח, איך אפשר בכלל לישון שם?".
מאידך מובא ברמ"א, שיש להקפיד שלא לאכול מחצות היום בערב חג הסוכות, כדי שיאכל בסוכה לתיאבון (מ"ע מדאורייתא לאכול בליל סוכות), דומיא לאכילת מצה. בספר 'לקט יושר' כתב אודות ה'תרומת הדשן' שהקפיד שלא לישון בערב סוכות בצהריים, כדי שיוכל 'לישון לתיאבון' בלילה, כי בסוכה השינה קובעת את עיקר הדירה, ושנזכה במהרה לישב בסוכת עורו של לויתן!